In carriera diplomatica dal 1978 al 2016, Gabriele Checchia ha ricoperto tra i vari ruoli anche quelli di Ambasciatore presso la NATO, Ambasciatore presso le organizzazioni internazionali a Parigi (OCSE, ESA, AIE) e Ambasciatore a Beirut. Inoltre, è stato Inviato speciale per il Pakistan e l’Afghanistan tra 2010 e 2011 e consigliere diplomatico dei ministri delle Attività produttive (2001-2006) e della Difesa (2011-2012).
Presidente del Comitato Strategico del Comitato Atlantico Italiano, Osservatore Permanente (Ambasciatore) del Sovrano Ordine di Malta presso le Nazioni Unite a Roma, Grande Ufficiale dell’Ordine al Merito della Repubblica Italiana e Ordre du Mérite Libanais.